江南四大才子，又稱吳中四才子，是明代中葉生活在吳中地區(qū)的祝允明（祝枝山）、唐寅（唐伯虎）、文征明和徐禎卿四位才子的并稱。文史界在提及此四人時大都將他們視為整體。江南四大才子才華橫溢且性情灑脫。徐禎卿的詩多佳作，詩論也有許多獨到之處，另三位除作詩外，還擅于書法、繪畫。

唐寅，生于明成化六年，即1470年3月6日，卒于1524年1月7日，字伯虎，后改字子畏，號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，南直隸蘇州府吳縣人。明代著名畫家、書法家、詩人。

大家對唐伯虎印象比較深刻的是明星周星馳刻畫的藝術形象。在《唐伯虎點秋香》中的表演讓大眾看到一個放浪不羈，才華橫溢的唐伯虎。不過 電影《唐伯虎點秋香》中說唐伯虎是“詩畫雙絕”，這個說法倒是很客觀。

唐 寅在繪畫與沈周、文徵明、仇英并稱“吳門四家”（或明四家），宗法李唐、劉松年，融會南北畫派，筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫師承唐代傳統(tǒng)，色彩艷麗清雅，體態(tài)優(yōu)美，造型準確；

亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫長于水墨寫意，灑脫秀逸。書法奇峭俊秀，取法趙孟頫。詩文上，與祝允明、文徵明、徐禎卿并稱“吳中四才子”。

以唐的才學，金榜題名不是難事，但唐伯虎終其一生都未能做到學而優(yōu)則仕。原因后人分析有兩個，一則他的性格太過不拘小節(jié)，二則運氣不好。早在唐伯虎 十五歲的時候，他便考中蘇州府試第一名。

弘 治十年（1497年），26歲的唐伯虎參加錄科考試，期間竟與好友張靈宿妓喝酒。這惹得提學御史方志很是不快，于是乎他名落孫山，還是蘇州之父曹鳳愛惜人才才讓他參加鄉(xiāng)試。 他也不負眾望，一舉成為 魁首 。

弘治十一年（1498年），唐伯虎參加鄉(xiāng)試，受主考官梁儲欣賞得第一。中舉之后也是一點也沒有收斂，變本加厲的流連歡場，為此他的好友們都勸過。偏唐伯虎不聽，反而態(tài)度囂張、言辭尖刻的說要跟朋友斷絕關系，那篇著名的《與文徵明書》便是最佳佐證。

他的人生轉折點到了，在唐伯虎參加會試的時候意外卷入科舉舞弊案中，讓他沒有辦法再參加考試，這也讓他對于科舉考試產(chǎn)生厭惡，便繼續(xù)自己放浪形骸的日子，每天以賣畫為生，沉迷酒色，游戲人間。

晚年的唐伯虎，先后遭遇變故，休妻，喪父，喪母，喪子，讓他的身心都受到極大的打擊，便在自己建造的桃花庵中居住，遠離世俗 ， 每日靠朋友接濟生活。

他看透了官場，看透了人生百態(tài)，最后以自己喜歡的生活生存于世， 《落花詩冊 》在他與朋友喝酒的時候寫下的，一直被各朝各代的皇帝收藏著，后因戰(zhàn)亂等因素流傳到美國一家博物館。

正是唐伯虎的境遇催生了他詩詞里展現(xiàn)出的豪邁與放浪不羈的情懷，他看穿了官場的腐敗，于是獨享江湖上的逍遙自在，創(chuàng)作出了不少或驚艷或悲切的書畫名卷。